●1988年
5月——首张个人专辑《拥挤的乐园》出版发行。

●1989年
4月——个人专辑《放肆的情人》出版发行。
主演电影《太保的五个朋友》并演唱主题曲。
散文小品《9999滴眼泪》出版。

●1990年
4月——个人专辑《贪婪之歌》出版发行。
短篇小说《猎人》出版。

●1991年
8月——个人专辑《私奔》出版发行。

●1992年
7月——《新宝岛康乐队第一辑》出版发行。
11月——个人专辑《别让我哭》出版发行。
12月——与李正帆为电影《无言的山丘》配乐，出版发行《纠缠 无言的山丘音乐原著》。
电影《三个夏天》男主角的配音


●1994年
4月——精选集《魔鬼的情诗Ⅰ》出版发行。
7月——个人专辑《风筝》出版发行，收录全创作歌曲以及陈升创作文字亲笔手稿。
11月——《新宝岛康乐队第二辑》出版发行。
12月——举办“美丽的宝岛”跨年演唱会。

●1995年
5月——个人专辑《恨情歌》出版发行。
10月——《新宝岛康乐队第三辑》。
1995年电影《我的美丽与哀愁》制作主题曲(为爱痴狂)并获1995年第32届金马奖最佳电影歌曲奖
12月——《老宝岛康乐队(精选Live现现场实录) 》出版发行。
12月——举办跨年演唱会。

●1996年
7月——个人专辑《SUMMER》出版发行。
10月——随《ELLE》杂志发行《关于男人》与陈升的私密对话纪实心情音乐CD。
12月——《新宝岛康乐队第树辑》
12月——举办“天使会来吗？”跨年演唱会。

●1997年
7月——个人专辑《六月》出版发行，收录了他的各段旅程包括漠河北极村之旅。
12月——举办“美丽新乐园”跨年演唱会。

●1998年
8月——个人专辑《鸦片玫瑰》出版发行。
《咸鱼的滋味》短篇小说，并举办“咸鱼的滋味” 垦丁户外大型演唱会-我爱珊瑚。
12月——精选集《魔鬼的情诗Ⅱ》出版发行，收录跨年演唱会主题曲：《明年你还爱我吗》。
12月——举办“明年你还爱我吗？”跨年演唱会。

●1999年
摄影散文集《寂寞带我去散步》出版。
12月——“ 思念人之屋”跨年演唱会。

●2000年
5月——个人专辑《思念人之屋》 出版发行。
12月——《新宝岛康乐队第舞辑》出版发行。
12月——“两人跳舞”跨年演唱会。


●2001年
1月——音乐随笔文集《布鲁塞尔的浮木》出版，随书附CD《布鲁塞尔的浮木之音乐故事》。
12月——个人专辑《五十米深蓝》出版发行，并举办“波丽路仙桃”跨年演唱会。


●2002年
出演电影《爱情灵药》男配角。
7月——自传体小说《一朝醒来是歌星》出版；随书出版Pub Live《My Destiny》。
散文集《让我牵着你的手—在生命转弯时》（与曹启泰的对谈）出版。
12月——举办“梦想π ”跨年演唱会。

●2003年
电影《20。30。40》客串
12月——精选集《魔鬼A春天》出版发行，以及陈升10年工作旅**实影像纪实。
12月——“十年相聚 唱到你投降”跨年演唱会。

●2004年
小说集《风中的费洛蒙》出版。
12月——“勇敢的人”跨年演唱会。

●2005年
5月——合辑《ALL STAR我华丽的摇滚梦》出版发行，一共九支风格各异的乐队18首摇滚乐，其中包括陈升和恨情歌乐团《锡鼓》和《π》两首新歌。
10月——个人专辑《鱼说》出版发行。
12月——举办“鱼说”跨年演唱会。

●2006年
7月——《新宝岛康乐队第六发》出版发行。
12月——《这些人 那些人》出版发行，并举办“这些人那些人”跨年演唱会。


●2007年
随笔集《9999滴眼泪–那些跟青春记忆有关的美》出版。
8月——[流浪日记首部曲]《丽江的春天》出版发行。
12月——《七（卫生纸）》出版发行，并举办“土产金刚”跨年演唱会。

●2008年
8月——举行“我的1988”演唱会，并发行限量版从业20周年纪念EP《我的1988》。